شناسایی کیفی ساختار دو نمونه لیگنین‌ و تعیین کمّی گروه های عاملی هیدروکسیل و متوکسیل لیگنین کرافت از طریق استیل دار کردن

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار، گروه مهندسی فرایندهای پلیمریزاسیون، دانشکده مهندسی شیمی، دانشگاه تربیت مدرس، تهران

2 کارشناس ارشد، گروه مهندسی فرایندهای پلیمریزاسیون، دانشکده مهندسی شیمی، دانشگاه تربیت مدرس، تهران

3 عضو هیئت‌علمی، پژوهشکده توسعه فناوری‌های شیمیایی، پلیمری و پتروشیمی، پژوهشگاه صنعت نفت، تهران

4 کارشناس ارشد، تهران، گروه ساخت و تولید، دانشکده مهندسی مکانیک، دانشگاه تربیت مدرس، تهران

چکیده

در این پژوهش، دو نمونه لیگنین، یکی استخراج شده از پساب صنعتی کارخانه چوب و کاغذ ایران (چوکا) تحت عنوان مایع سیاه و دیگری تهیه شده از شرکت آلدریچ، مطالعه شدند. لیگنین ابتدا از مایع سیاه آن توسط اسید رقیق رسوب داده شده و سپس با انحلال در تتراهیدروفوران خالص‌سازی شد. ساختار کلی نمونه‌های لیگنین با استفاده از آزمون‌های طیف‌سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه (FTIR) و تشدید مغناطیسی هسته پروتون (1HNMR) شناسایی شدند. نتایج نشان داد که لیگنین تهیه شده از شرکت آلدریچ ساختاری مشابه با لیگنوسولفونات دارد، در حالی که لیگنین استخراج شده از مایع سیاه فاقد گروه‌های سولفوناتی بوده و از نوع لیگنین کرافت می‌باشد. با استفاده از واکنش‌ استیل‌دار کردن لیگنین کرافت و شناسایی تکمیلی با طیف‌سنجی تشدید مغناطیسی هسته پروتون (1HNMR)، نسبت تعداد گروه‌های عاملی هیدروکسیل به متوکسی 11/1 به 1 و تعداد گروه‌های هیدروکسیل آن به طور متوسط 91/5 میلی مول بر گرم لیگنین استیل‌دار محاسبه شد؛ که 53% آن به گروه‌های هیدروکسیل آروماتیکی مربوط بود. با داشتن وزن مولکولی لیگنین استیل‌دار شده که از آزمون کروماتوگرافی ژل تراوایی برابر1260 گرم بر مول بدست آمد، تعداد متوسط گروه‌های عاملی هیدروکسیل به ازای هر زنجیر لیگنین کرافت استیل دار شده محاسبه و مقدار 44/7 بدست آمد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


-Abdulkhani A., Mirshokraie S.A., Hamzeh Y., Hejazi S. and Nouri A., 2011. Elucidation of chemical structure of wood lignin by dissolving in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride ionic liquid. Iran J Polym Sci Technol (Persian) 24(4): 279-289.

-Adler, E. and Hernestam, S., 1995. Estimation of phenolic hydroxyl groups in lignin. I. Periodate oxidation of guaiacol compounds. Analytica Chimica Acta, 9 (2): 319-334.

-Andes, M.V., 2008. Lignin separation from kraft black liquors by tangential ultrafiltration. La Chimica e I’Industria, 06(1): 88-95.

-Braunecker, W.A. and Matyjaszewski, K., 2007. “Controlled/living radical polymerization: Features, developments, and perspectives. Progress in Polymer Science, 32(1): 93–146.

-Chen, C.L., Dence, C. and Lin, S., 1992. Methods in Lignin Chemistry. Springer-Verlag, Germany, 578p.

-Diao, B., Zhang, Z., Zhu, J. and Li, J., 2014. Biomass-based thermogelling copolymers consisting of lignin and grafted poly (n-isopropylacrylamide), poly (ethylene glycol), and poly(propylene glycol). RSC Advances, 4(81): 42996–43003.

-Hill, C.A.S., 2007. Various technical lignins. Industrial Crops and Products, 26(2): 116–124.

-Kim, Y.S. and Kadla, J.F., 2010 .Preparation of a thermoresponsive lignin-based biomaterial through atom transfer radical polymerization. Biomacromolecules, 11 (4): 981–988.

-Liu, X., Yin, H., Zhang, Z., Diao, B. and Li, J., 2015. Functionalization of lignin through ATRP grafting of poly(2-dimethylaminoethyl methacrylate) for gene delivery. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 125(1): 230–237.

-Lu, F., Ralph, J., 2010. Chapter 6- lignin. In: Cereal Straw as a Resource for Sustainable Biomaterials and Biofuels. Amsterdam: Elsevier; pp. 169–207.

-Mansouri, N. and Salvadó J., 2007. Analytical methods for determining functional groups in various technical lignins. Industrial Crops and Products, 26(2): 116-124.

-Mansson, P., 1983. Quantitative determination of phenolic and total hydroxyl groups in lignins. Holzforschung, 37(3): 143-146.

-Matyjaszewski, K. and Xia, J., 2001. Atom transfer radical polymerization. Chemical Reviews, 101(9): 2921–2990.

-Meister J.J., 1991. Addition polymerization of acrylamide, acrylic acid, 2-methoxy ethyl ester and lignin. US3200098.

-Mirshokraie S.A., Larie J., Mostaghni F., Abdulkhani A., 2014. Analysis of photodegraded lignin and lignin model compounds by ATR-FTIR spectroscopy, Iranian Journal of Wood and Paper Science Research (Persian) 29(3): 343-353.

-Mirshokraie S.A., Abdulkhani A. and Karimi A., 2008. Chemical structure elucidation of milled wood lignin and cellulytic lignin from Poplar. Iranian Journal of Wood and Paper Science Research (Persian) 23(2): 102-122.

-Pourmahdi M., 2015. Synthesis of Lignin/Acrylamide Graft Copolymer by Redox Radical Polymerization for Use in the Water-Based Drilling Fluid, MSc Thesis, Tarbiat Modares University, Tehran, Iran.

-Teodorescu, M. and Matyjaszewski, K., 1999 .Atom transfer radical polymerization of (meth) acrylamides. Macromolecules, 32 (15): 4826–4831.

-Thring, R.W., Chornet, E. and Overend, R.P., 1990. Recovery of a solvolytic lignin: effects of spent liquor/acid volume ratio, acid concentration and temperature. Biomass, 23(4): 289–305.

-Zakis, G., 1994. Functional Analysis of Lignins and Their Derivatives. Tappi, USA, 102 p.

-Zeisel, S., 1885. Über ein ve rfahren zum quantitative nachweis von methoxyl. Monatshefte für Chemie, 6(1): 989-996.